Beginnend in der Via della Libertà, von den Einheimischen ‚Il Corso‘ genannt, mit der imposanten Kathedrale im Hintergrund, lohnt es sich, in die malerischen Gassen abzutauchen, die den Platz sowohl links mit der Via Norma Parenti als auch rechts mit der Via Moncini verbinden. Diese Route offenbart versteckte Ecken voller authentischem Charme, die nicht nur reich an Geschichten und Legenden sind, sondern während Halloween und zu den Weihnachtsfeiertagen auch als Kulisse für spannende Erlebnisse wie das ‚ Weihnachstsdorf dienen.
Vicolo Porte
Der Vicolo Porte verläuft hinter dem Palazzo Pannocchieschi und markiert eine der alten mittelalterlichen Grenzen des Umlands. Einst ein Zentrum handwerklicher Tätigkeiten, ist die Straße heute vor allem durch die markante Abfolge von Bögen erkennbar, die ihren Verlauf bestimmen. Entlang des Gassen befindet sich auch der unterirdische Raum, der, wie die Inschrift erzählt, den Brunnen beherbergt, in dem Bindoccio, der Sohn von Nello Pannocchieschi und Margherita Aldobrandeschi, im 14. Jahrhundert gestorben sein soll. Sein Tod, der durch Auftragsmörder der Familie Orsini verursacht wurde, war das tragische Ende einer Verschwörung, um zu verhindern, dass der junge Erbe Einfluss auf die Zukunft der Aldobrandeschi-Ländereien nahm. Diese Geschichte bleibt ein Zeugnis der Gewalt und der Machtkämpfe, die die Geschichte dieses Landes prägten, auch wenn Historiker über die genauen Details geteilter Meinung sind.
Massaini-Gasse
Der Vicolo Massaini geht direkt von der Piazza Garibaldi ab, gegenüber dem Palazzo Malfatti, und ist wahrscheinlich nach der Familie Massaini benannt, einer der alten Adelsfamilien der Stadt. Im Laufe der Geschichte haben Familien, die in einem bestimmten Gebiet Land oder Gebäude besaßen, oft Straßen, Gassen oder Stadtteilen ihren Namen gegeben, sei es aus Prestigegründen oder einfach aus praktischen Gründen, die mit dem Besitz oder dem Wohnsitz zusammenhingen. Die Familie Massaini kann, wie viele andere prominente Familien in Massa Marittima, einen gewissen Einfluss auf das Gebiet gehabt haben oder im Besitz von Gebäuden in diesem Teil der Stadt gewesen sein. Dies ist ein häufiges Phänomen in vielen Städten des Mittelalters und der Renaissance, wo die mächtigsten oder bekanntesten Familien der Gemeinde die Toponymie beeinflussten.
Vicolo Ciambellano
Früher war er als „Chiasso del Lucchetti“ bekannt: es handelte sich um den geschicktesten Schmied der Gegend, der in der Lage war, jedes mechanische Gerät zu reparieren, vom Abzug eines Gewehrs bis zum Schloss eines Tresors
Vicolo Masaniello
Vicolo Masaniello ist nach Tommaso Aniello – genannt Masaniello – benannt, einem berühmten neapolitanischen Revolutionär aus dem 17. Jahrhundert, der 1647 einen Volksaufstand gegen die steuerliche und soziale Unterdrückung durch die spanische Monarchie anführte. Der Name der Gasse in Massa Marittima könnte mit einer Erinnerung oder einem historischen Einfluss verbunden sein, der sich auf die Figur des Masaniello bezieht, einem Symbol für die Rebellion des Volkes und den Kampf gegen Ungerechtigkeit und Ungleichheit. Obwohl Massa Marittima nicht direkt in die neapolitanischen Ereignisse verwickelt war, könnte es der Gasse ihren Namen als Tribut an die Figur des Volksführers gegeben haben, vielleicht aufgrund einer Analogie zu anderen Situationen des sozialen Kampfes oder aufgrund einer historischen Verbindung zwischen den beiden Orten.