L’edificio in travertino era la sede dei magistrati della città ed è composto da tre blocchi costruiti in epoche differenti: sulla sinistra la Torre dei Conti Biserno, a destra la Torre del Bargello (XIII secolo) e il corpo centrale di stile gotico senese del XIV secolo. Nel corso dei secoli il complesso ha subìto svariati rifacimenti e modifiche: le arcate centrali del pianterreno, così come le merlature sul tetto sono rifacimenti ottocenteschi che riprendono lo stile romanico-gotico. Nella facciata centrale si nota lo stemma dei Medici, che nel 1555 inglobarono questo territorio nel Granducato di Toscana. Più in basso, sul lato sinistro della facciata, vediamo un bassorilievo del XV secolo di Urbano da Cortona: si tratta della lupa senese, simbolo della supremazia di Siena su Massa Marittima (1335).
All’interno, l’ufficio del sindaco era un tempo l’antica Cappella dei Priori, riccamente affrescata nel 1525 da allievi di Sodoma rappresentanti le Storie della Genesi ed è qui che oggi vengono celebrati i matrimoni civili.
Nell’atrio del Palazzo Comunale si può inoltre ammirare Icaro, l’opera che lo scultore polacco Igor Mitoraj ha donato alla cittadina.
