Das Travertingebäude war der Sitz der städtischen Magistrate und gliedert sich in drei Baukörper, die in unterschiedlichen Epochen errichtet wurden: links der Turm der Grafen von Biserno, rechts der Bargello-Turm (13. Jahrhundert) und in der Mitte der zentrale Baukörper im sienesisch-gotischen Stil des 14. Jahrhunderts. Im Laufe der Jahrhunderte hat der Komplex zahlreiche Umbauten und Veränderungen erfahren: Die zentralen Arkaden im Erdgeschoss ebenso wie die Zinnen auf dem Dach sind Rekonstruktionen aus dem 19. Jahrhundert, die den romanisch-gotischen Stil aufgreifen. An der mittleren Fassade ist das Wappen der Medici zu erkennen, die dieses Gebiet im Jahr 1555 in das Großherzogtum Toskana eingliederten. Weiter unten, auf der linken Seite der Fassade, befindet sich ein Flachrelief aus dem 15. Jahrhundert von Urbano da Cortona: Es handelt sich um die sienesische Wölfin, ein Symbol für die Vorherrschaft Sienas über Massa Marittima (1335).
Im heutigen Büro des Bürgermeisters war einst die alte Kapelle der Priori, die 1526 von Sodoma reich mit Fresken geschmückt wurde, welche Szenen aus der Genesis darstellen; hier werden heute standesamtliche Trauungen gefeiert.
Im Atrium des Rathauses kann man außerdem „Ikarus” bewundern, ein Werk, das der italienisch-polnische Bildhauer Igor Mitoraj der Stadt gestiftet hat.
