Durch das imposante Tor Porta alle Silici (Selice oder Sedice ist ein mittelalterlicher Begriff, der gepflasterte Straßen bezeichnet) gelangt man in den oberen Teil der Altstadt, das sogenannte Viertel Cittanova, das aus der Notwendigkeit der städtischen Expansion von Massa Marittima zu Beginn des 13. Jahrhunderts entstand.
Der massive Torre del Candeliere (oder Uhrturm) ist 24 m hoch und wurde 1228, wenige Jahre nach der Unabhängigkeit von Massa Marittima als freie Gemeinde, erbaut, um die eigene Autorität zu bekräftigen. Der besondere Name des Gebäudes leitet sich von dem Brauch ab, auf seiner Spitze stets ein Feuer brennen zu lassen, wodurch es wie eine riesige Kerze aussieht.
Im Jahr 1413 wurde zum ersten Mal eine Glocke angebracht, die 1760 durch die heutige Glocke mit einem Gewicht von etwa 140 kg ersetzt wurde. Die erste Uhr wurde 1443 an der Fassade angebracht und im Laufe der Jahrhunderte mehrfach repariert und ersetzt.
Der Torre del Candeliere gehört heute zum Museumsnetzwerk von Massa Marittima und ist der Aussichtspunkt par excellence des Ortes. Er kann daher besichtigt werden, und durch seinen Arco Senese gelangt man zur Festung, dem einzigen heute begehbaren Abschnitt der Stadtmauer.
Der Bogen und die Festung wurden später als der Turm erbaut: Mit der Eroberung von Massa Marittima durch Siena im Jahr 1335 wurde der Turm teilweise abgerissen und anschließend etwa ein Drittel niedriger als ursprünglich wieder aufgebaut. Um das eroberte Land besser kontrollieren zu können, beschlossen die Sieneser, die Stadt in zwei Teile zu teilen, was zu einem echten militärtechnischen Meisterwerk führte: Sie bauten eine Festung, die das Schloss von Monteregio mit den bereits bestehenden Mauern verband, und eine Bogenbrücke, die den Turm mit den neuen Mauern verband. So entstand eine doppelte Stadtmauer aus Travertin, an deren Enden zwei Türme und Bastionen errichtet wurden, die von Soldaten bewacht wurden, während der Burgherr und die Offiziere in der Burg residierten.
Der Bereich zwischen den beiden Mauern wird heute oft für Veranstaltungen und Events verschiedener Art genutzt, vor allem für Musik- und Theateraufführungen.
