Il 17 giugno 2021 Massa Marittima ha accolto la 29° edizione della 1000 miglia.
Tra gli esemplari dallo straordinario valore storico e dall’intenso passato sportivo hanno sfilato nella bellissima cornice di piazza Garibaldi: due Bugatti Type 35 e cinque Bugatti Type 37; tre Maserati da corsa “ufficiali” della Casa del Tridente; undici Mercedes-Benz 300 SL, le famose “Ali di Gabbiano”, tra le quali c’era una versione prototipo che nel 1952 fu utilizzata dalla squadra ufficiale di Stoccarda per effettuare gli allenamenti lungo il tracciato di gara e per ultime, ma vittoriose nella prima edizione del 1927, sette O.M. 665 “Superba”, soprannome guadagnato grazie alle numerose vittorie.