Le mura massetane, costruite a partire dal XII secolo ed ampliate tra il XIII e il XIV secolo, circondavano completamente quello che oggi definiamo centro storico. Si estendevano per circa 2000 m e si sviluppavano dal castello di Monteregio, includendo le chiese di San Rocco e di San Francesco.
Durante la conquista di Massa per mano di Siena, parte del circuito fu distrutto, per poi essere ricostruito nel 1377. Fu così ridotto il perimetro originario e una larga parte della città ne fu tagliata fuori. Furono sempre i senesi che decisero di erigere una seconda cinta muraria della lunghezza di 230 m, con lo scopo di dividere e controllare più facilmente il paese assoggettato.
L’unico tratto di mura attualmente percorribile è proprio quest’ultimo e vi si accede dalla Torre del Candeliere. Molti sono i tratti di mura ancora conservati e lungo i quali è possibile passeggiare, come per esempio quello che collega l’Ex Convento delle Clarisse alla Chiesa di San Francesco.
Altrettanto numerose sono le porte medievali sparse per tutto il paese, di cui Porta alle Silici e Porta San Bernardino ne costituiscono gli esempi meglio conservati e più suggestivi.
