Am 17. Juni 2021 ist die 29. Ausgabe der Mille Miglia durch Massa Marittima gezogen.
Unter den Fahrzeugen mit außergewöhnlichem historischen Wert und einer intensiven sportlichen Vergangenheit fuhren in der wunderschönen Kulisse des Piazza Garibaldi: zwei Bugatti Type 35 und fünf Bugatti Type 37; drei offizielle Renn-Maseratis der Marke Tridente; elf Mercedes-Benz 300 SL, die berühmten „Flügeltürer“, darunter ein Prototyp, der 1952 vom offiziellen Team aus Stuttgart für Trainings auf der Rennstrecke genutzt wurde; und nicht zuletzt sieben O.M. 665 „Superba“, die in der ersten Ausgabe von 1927 siegten und ihren Namen aufgrund zahlreicher Siege erhielten.