Die Wände vollständig umkreisten, was wir heute die Altstadt nennen. Sie wurden im XII. Jh. erbaut und dann zwischen dem XIII. und XIV. Jh. erweitert. Sie erstreckten sich über 2000 Meter vom Schloss Monteregio. Ein Teil der Wände zerstört wurde, als Siena Massa Marittima erobert, aber dann wurde es im 1337 wieder aufgebaut. Der ursprüngliche Umfang wurde verringert und ein großer Teil der Stadt blieb aus den Wände. Siena entschied sich dann, eine zweite Wand zu bauen, die 230 lang war, um die Stadt zu teilen und sie besser zu kontrollieren. Der einzige besuchbare Teil der Wände ist heutzutage derjenige, der von den Sieneser gebaut wurde und man kann von dem Turm besichtigen. Es gibt noch viele Abschnitte der Wände, wo man Wanderungen unternehmen kann, wie zum Beispiel derjenige, der das Clarisse Komplex und die Kirche von San Francesco verbindet. Es gibt noch auch viele mittelalterliche Türen, die im ganzen Dorf zu sehen sind, wie zum Beispiel Porta alle Silici und Porta San Bernardino.
